На самом деле Android так устроен, что если вы подключаетесь к какой-то сети, ее название и пароль к ней автоматически сохраняется в специальный системный файл wpa_supplicant.conf, и при последующем подключении пароль вводить не приходится, поскольку он берется из системного файла. Посему весьма ничтожны шансы того, что пароль придется вводить заново, если разве что владелец точки доступа Wi-Fi не поменял пароль к ней.
Однако в редких случаях это все же происходит, либо из-за манипуляций пользователя с Вай-Фаем, либо из-за глюка в Андроид. Чаще всего пароль перестает сохранятся из-за установки свитчера ZT-180 Adhoc, приложения, позволяющего “подружить” планшет с точкой доступа, к которой невозможно подключится обычным способом (например к старому смартфону Nokia на Симбиане). Это приложение “ломает” стандартный системный файл wpa_supplicant.conf, и восстановление нормальной работы Wi-Fi возможно лишь в том случае, если этот файл восстановить. Сделать это можно более сложным путем (поставить рут, зайти в папку с этим файлом и скопировать в него информацию из оригинального).
Либо более простым: сделать сброс к заводским настройкам. Сброс также помогает в тех случаях, если пароль не сохраняется из-за глюка в системе Андроид. Подробнее о процедуре общего сброса описано здесь.
Существует гипотеза, что когда список сетей переполнен, паролю негде сохранится. Подтвердить или опровергнуть это не имеется возможности, поэтому, если у вас стопитсот Wi-Fi сетей в списке, попробуйте удалить несколько ненужных, и ввести пароль заново.